Mit dem Aussterben des Stammhauses der Grafen von Ortenburg im Jahre 1248 begann für Baumburg ein neuer Abschnitt seiner Geschichte, denn ihre Nachfolger als Stiftsvögte wurden die Wittelsbacher, wodurch der weitere Weg des Stifts zu einem landständischen Kloster des Herzogtums Bayern festgelegt war. Für die Wittelsbacher war die Kontrolle der Baumburg um so wichtiger, als es ja an der Grenze zum weltlichen Hoheitsbereich des Erzbistums Salzburg lag, der auf den Höhen östlich des Trauntals begann. Deshalb blieb dem Stift Baumburg jene Entwicklung zur weitgehenden Selbständigkeit versagt, die das Bruderstift- in Berchtesgaden nehmen konnte. Dort lagen die Verhältnisse genau umgekehrt: Im abgelegenen Bergwinkel nahe Salzburg waren die bayerischen Herzöge an einem möglichst selbständigen Staat interessiert, um dort eine Oberherrschaft der Salzburger Erzbischöfe verhindern zu können. Baumburg aber kam über durchschnittliche Größenverhältnisse nie hinaus. Im frühen 14. Jahrhundert zum Beispiel lebten hier neben dem Propst nur zwölf Chorherren. Immerhin kam jedoch der Sitz des Archidiakonats Baumburg zu solchem Ansehen, daß dessen Propst 1357 das Recht erhielt, den Bischofsstab zu führen.

Im Jahre 1446 wurde dieses Privileg auf alle Pontifikalien erweitert. Damals regierte zu Baumburg einer der hervorragendsten Pröpste in der ganzen Stiftsgeschichte, nämlich Kaspar Ebenhauser (1436-1479), der das Stift religiös reformierte und wirtschaftlich ausbaute. Unter ihm erhielt die Kirche eine spätgotische Ausstattung, und die Klostergebäude wurden teils restauriert, teils sogar neu gebaut. Auf seinem rotmarmornen Epitaph in einem Seitenraum der Stiftskirche ist das Bild dieses Prälaten überliefert. Unter den vielen Grabsteinen in der Kirche ist wohl jener des letzten bedeutenden Propstes vor den Wirren der Reformation, Georg 1. Dietrichinger (1488-1515), der schönste. Dietrichinger ist als Kunstmäzen in die Geschichte Baumburgs eingegangen. Sein Name und sein Wappen sind an die Predella des Schnitzaltars der Kirche in Rabenden gemalt, wodurch er als dessen Stifter ausgewiesen wird. Propst Dietrichingers Marmorgrabplatte, auf der er als Relieffigur dargestellt ist, wird dem bekannten Bildhauer Franz Sickinger zugeschrieben.

Diesen letzten Höhepunkten der Geschichte Baumburgs im Mittelalter folgte sehr rasch der Verfall, der allerdings keine Einzelerscheinung war, sondern der damaligen Entwicklung in fast allen bayerischen Klöstern entsprach. Luthers neue Lehre fand auch in Baumburg Anhänger. Die Klosterdisziplin verfiel, und immer mehr Chorherren verließen das Stift. Unglücklicherweise regierte gerade damals mit Wolfgang Viergold (1517-1531) ein schwacher Propst, der schließlich aufgab und seinen Lebensabend in Wasserburg verbrachte. Das fast leere Stift wurde unter Administration gestellt und anscheinend nur unzulänglich betreut, denn 1533 und 1539 brachen verheerende Brände aus. Als 1539 Stephan Tobihamer zum Propst bestellt wurde, hatte er ein schwieriges Erbe anzutreten. Zwar gelang es ihm, die zahlreichen Brandschäden zu beheben und das Stift wirtschaftlich über Wasser zu halten, doch dem inneren Verfall konnte er mit den wenigen verbliebenen Chorherren nicht entgegensteuern. Propst Toblhamer erbaute sich 1564 neben dem Stift ein bis heute erhalten gebliebenes Sommerschlößchen ,, das später zeitweise als Gerichtshaus diente. Früher nannte man diesen burgartigen Bau auch das "Poyßlschlößl", weil darin im 17. Jahrhundert einige Zeit der durch seine witzig-satirischen Verse bekannt gewordene Chorherr Johann Albert Poyßl gelebt und gedichtet hat.

Nach dem Tode von Stephan Toblhamer (1578) gelang es zuerst nicht, einen neuen Propst zu bestellen. Doch ein Jahr darauf erklärte sich der Chorherr Lorenz Mair aus dem Stift Ranshofen bei Braunau bereit, dieses Amt zu übernehmen. Seine Ernennung erwies sich als ein Glücksfall für Baumburg, denn Mair konnte in den wenigen Jahren bis zu seinem Tode (1587) das Stift nach innen und außen so festigen, daß es nun seinerseits als Reformbeispiel für andere Klöster wirkte. Auch seine Nachfolger erwiesen sich als tüchtige Prälaten. Die Klosterschule von Baumburg gewann unter ihnen im 17. Jahrhundert wieder jenen guten Ruf, den sie im Mittelalter besessen hatte. Die Pröpste Urban Stamler (1587-1622) und Johann Zehentner (1637-1648) erneuerten die Kircheneinrichtung, und schließlich wagten sich die beiden Pröpste Michael Doegger (1688-1706) und Patritius Stö ttner (1707-1737) auch an die Neuerrichtung der Baumburger Klostergebäude.